Man kan uden at beklikke Baileys ære sige, at han var enøjet – han mistede sit venstre øje i første Verdenskrig, hvor han flere gange blev hårdt såret under kampe i Frankrig, hvor han var en del af Royal Garrison Artillery. Bailey, der også udmærkede sig som sværvægtsbokser, mens han studerede geologi ved University of Cambridge, høstede stor anerkendelse for sin indsats under Første Verdenskrig. Han blev betragtet som krigshelt og var blandt andet dekoreret med det britiske Military Cross og den franske orden Croix de Guerre.

Fra 1929-37 var Bailey professor i geologi ved University of Glasgow, og fra 1937-45 var han direktør for British Geological Survey.